El conjunto claretiano ya sabe lo que es medirse al equipo blanco en el camino por el título, aunque no ha podido sumar ningún triunfo.
Herbalife Gran Canaria y Real Madrid se han visto las caras en todas las competiciones habidas y por haber. Los enfrentamientos directos entre ambos equipos no se ciñen solo a Liga Endesa, sino que grancanarios y madrileños han debido medirse en hasta otras cinco competiciones. La escuadra claretiana se ha enfrentado al Real Madrid en Copa del Rey, en Supercopa Endesa, en Playoff, y también en Europa, tanto en la ULEB Cup como en la Turkish Airlines EuroLeague.
Por tanto, el historial de duelos directos entre ambos conjuntos da para escribir un libro. Semifinales de Supercopa en las que el ‘Granca’, de local, superó a los ‘merengues’; una final de Copa del Rey en un fin de semana mágico en La Coruña; dos partidos históricos en la mayor competición del Viejo Continente… Herbalife Gran Canaria y Real Madrid saben muy bien lo que es citarse con grandes premios en juego.

La de este curso será la cuarta vez que ambas entidades se vean las caras en una eliminatoria por el título de la Liga Endesa. La primera ocasión data del año 2000, cuando el conjunto grancanario debutaba en esta instancia del campeonato. Lo hizo bajo la denominación Canarias Telecom, enfrentándose al por entonces Real Madrid Teka. Aunque fue un duelo entre segundo y séptimo clasificado, los chicos de Manolo Hussein plantaron cara en una eliminatoria dura e igualada. Los madrileños vencieron por 3-0, pero todos los encuentros se resolvieron por seis puntos o menos: 66-60, 76-71 y 51-53 en el Centro Insular. Aquel conjunto blanco, con hombres como Djordjevic, Struelens, Scott, Herreros o los hermanos Angulo, acabaría llevándose el título.
En la campaña 2014-15, semanas después de alcanzar la final de la EuroCup, el Herbalife Gran Canaria se clasificaba como octavo clasificado y se medía al líder, el Real Madrid. Aquella eliminatoria se volvió a resolver por la vía rápida, con 101-74 en tierras peninsulares y 86-93 en la isla.

La tercera ocasión, y hasta ahora última, llegó en la campaña 2017-18. Los de Laso se clasificaron tras tumbar a Iberostar Tenerife, mientras que el Herbalife Gran Canaria jugaba sus segundas semifinales de Liga Endesa tras superar a Valencia Basket. Fue otra eliminatoria en la que el Real Madrid, con jugadores como Luka Doncic, Edy Tavares o Facu Campazzo en plantilla, logró llevarse los tres triunfos en juego: 88-70, 92-83 y 92-99.
En total, el balance es claramente favorable a los blancos: 7-0 en siete partidos. El ‘Granca’ buscará esta campaña volver a competir, como siempre lo ha hecho ante el Real Madrid, e intentar sumar una primera victoria histórica ante los capitalinos en Playoff.